Síntesis de heterociclos en fase gaseosa mediante procesos de ciclodeshidrogenación

Résumé

Se describe la síntesis de benzofuranos benzotiofenos e indoles mediante procesos de ciclodeshidrogenación en fase gaseosa y empleando como catalizadores ortofosfatos de aluminio tipo kearby. En dichos catalizadores se determina la acidez y la basicidad superficial así como el numero de centros oxidantes y de centros reductores por una técnica espectrofotométrica basada en la adsorción de un agente valorante determinado. Las reacciones se realizan a distintas temperaturas y tiempos espaciales con cada uno de los reactivos de partida elegidos. En la síntesis de benzofuranos se utiliza 2-alquilfenoles alquilfenileteres y derivados del etanol que contienen un anillo bencénico en posición 2. Entre ellos destaca la conversión a benzofurano alcanzada con 2-(hidroxifenil)etanol (81%). Para la síntesis de benzotiofeno por ciclodeshidrogenacion se parte de 2-etiltiofenol con un 58% de conversión. También se obtienen dichos heterociclos a partir de determinados derivados bencénicos (etilbenceno vinilbenceno isopropilbenceno n-propilbenceno y 2-feniletanol) y sulfuro de carbono como fuente de azufre ofreciendo resultados muy satisfactorios. Por ultimo la síntesis de indoles se realiza con 2-estilanilina 2-vinilanilina n-etilanilina y 2-(2-aminofenil)etanol superando en algunos casos el 90% de conversión a indol. Además se amplia el estudio a la reacción entre fenilhidracina o anilina y un compuesto carbonílico.