Síntesis y estudio de di-2- benzotiazolilaril (o heteroaril)-metanos

Resumen

Se han evaluado distintas estrategias de síntesis para la obtención de di-2-benzazolilmetanos con sustituyentes arilicos o heteroarilicos sobre el carbono metánico, y se ha estudiado la reactividad de la serie derivada del 2-benzotiazol. Los aril (o heteroaril)-di-2- benzotiazolilmetanos, son susceptibles de existir como dos formas tautomeras ch y nh que han sido caracterizadas por las técnicas espectroscópicas de 1h rmn, 13c rmn, ir y uv-visible. De los cuatro isómeros que pueden proponerse para las formas nh, se ha determinado por difracción de rayos x la estructura de dos derivados de n-metilación, habiéndose caracterizado otros isómeros por técnicas espectroscópicas. Se han revisado las condiciones experimentales de c- y n-metilación en estos compuestos, y se han utilizado dichos derivados como modelos de tautomeros ch y nh fijos. Algunos de los compuestos asi obtenidos son nuevos colorantes de cianina, de los cuales hay que destacar una cianina pentaciclica prácticamente plana y con intensa fluorescencia. Los compuestos objeto de estudio han mostrado ser fotosensibles. En relación con este aspecto del trabajo, se han aislado y caracterizado varios productos derivados de dicha fotoxidación, y se sugieren mecanismos diferentes para la fotoxidación de las formas Ch y Nh. Finalmente, se describe la estructura cristalina del complejo de Zn de uno de los derivados.