Síntesis enantioselectiva de núcleos heterocíclicos de lauroxanosSíntesis total enantioselectiva del Srilankenino
- Añorbe Díaz, Beatriz
- Víctor Sotero Martín García Director/a
- José María Palazón López Director/a
Universidad de defensa: Universidad de La Laguna
Año de defensa: 1994
- Rosa María Claramunt Vallespí Presidenta
- José Luis Ravelo Socas Secretario/a
- Braulio Manuel Fraga González Vocal
- Javier Gutiérrez Luis Vocal
- Jorge Triana Méndez Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
Se desarrolla un nuevo método de obtención de oxolanos polisustituidos quirales por haloeterificación intramolecular estereoselectiva. Se demuestra que el control de la ciclación se lleva a cabo mediante la geometría del doble enlace implicado y las condiciones de reacción. Se ensayan diversas reacciones sobre los oxolanos obtenidos y se demuestra la dificultad de obtener transformaciones adecuadas para la síntesis de lauroxolanos. Se obtienen de forma esterocontrolada halo-oxanos disustituidos quirales o ciclación hetero-Michael. Se demuestra que se controla la esteroquímica del cierre del anillo oxánico mediante la elección adecuada de la geometría del doble enlace y se aplica para la síntesis total de srilakenino. Sin embargo este método no es totalmente extrapolable al caso de oxanos tetrasustituidos