Receptores sintéticosestudio teórico experimental de su interacción con ureas

Résumé

Los principales objetivos de la química anfitrión-huésped (A-H), englobados dentro del campo reconocimiento molecular incluyen la imitación de los procesos biológicos, el estudio de las reglas fundamentales que gobiernan las interacciones moleculares y la síntesis de nuevos sistemas supramoleculares con propiedades interesantes en catálisis, transporte, separación, electrónicas etc. Nuestro objetivo se enmarca en lso dos primeros puntos citados anteriormente, es decir, la imitación de procesos biológicos y el estudio de las reglas fundamentales que rigen el reconocimiento molecular. El presente trabajo se ha centrado en el estudio de los fenómenos de reconocimiento molecular de los análogos de urea y biotina presentados en la Figura 1. Dichos compuestos son; el ésteer metílico de la biotina(1), la N, N, dimetilurea (2), la 2-imidazolidona(3), la N,N trimetilenuerea (4), el barbital (5) y la tolbutamida (6). Para poder estudiar la química anfitrión-huésped de estos sustratos es necesario, además de los sustratos, anfitriones con los que poder formar los complejos. Para ello se ha sintetizado la serie de receptores que se presentan en la figura 2. Con estos compuestos se lleva a cabo la cuantificación de las constantes de asociación Ka mediante valoraciones por RMN. Además, se realiza el modelado molecular, mediante cálculos Monte Carlo a fin de encontrar la estructura más probable y la energía asociada para cada complejo. Este estudio teórico se ha realizado empleando dos campos de fuerza distintos AMBER y OPLS, a fin de comprobar cual es el que mejor describe el comportamiento de estos sistemas, y además, emplear los resultados de ambos en la generación del modelo teórico. El estudio se completa con la caracterización mediante Resonancia Magnética Nuclear en estado sólido, con la técnica CPMAS.