Influencia de los sustituyentes en las propiedades físico-químicas y reactividad de los azoles

Resumen

En la presente Tesis Doctoral se estudian los efectos que los sustituyentes en los atomos de carbono y en el nitrogeno del nucleo heterociclico del Azol producen esencialmente en las propiedades espectroscópicas, desplazamientos quimicos de 1H, 13C y sobre todo 15N. En el capitulo 2 se ha llevado a cabo una búsqueda bibliografica de datos sobre espectroscopia de 15N-RMN de azoles y se han utilizado modelos aditivos para discutir la influencia de los sustituyentes sobre los desplazamientos quimicos de los nitrogenos del anillo de azol. En el capitulo 3 se han determinado las propiedades de RMN multinuclear en pirazoles N-sustituidos y se han utilizado para estudiar la transmisión de los efectos de los sustituyentes a través del atomo de nitrógeno y su influencia sobre la aromaticidad del anillo de azol. En el capitulo 4 se han aplicado metodos ab initio para calcular desplazamientos nucleares en bencenos y pirazoles sustituidos. El capitulo 5 trata de los acoplamientos dipolares residuales 15N,14N en espectros RMN CP/MAS de pirazoles 1-sustituidos mediante la aplicación de un tratamiento perturbativo. El capitulo 6 estudia la estructura y la tautomeria prototropica de 3(5)-amino-5(3)-arilpirazoles en estado solido y en disolución mediante espectroscopía de RMN multinuclear, difracción de rayos X y calculos semiempiricos. Finalmente, en el capitulo 7 se han aplicado este tipo de calculos al estudio de la reactividad de pirazoles 1-sustituidos en reacciones de bromación.