Nuevos fotoestabilizantes UV derivados de pirazol

Resumo

LA PRESENTE TESIS DOCTORAL SE HA PLANTEADO EN BASE A LA IMPORTANCIA QUE EN LA ACTUALIDAD TIENEN LAS SUSTANCIAS FOTOESTABILIZANTES Y LASERES DE COLORANTES. LOS OBJETIVOS PRINCIPALES HAN CONSISTIDO EN LA PREPARACION DE COMPUESTOS DE FORMULA GENERAL: I) 2-(PIRAZOL-L-IL)-1,4-DIHIDROXIBENCENOS, 2, 3-BIS(PIRAZOL-L-IL) L,4-DIHIDROXIBENCENOS, 2,5-BIS(PIRAZOL-L-IL)-L,4-DIHIDROXIBENCENOS Y I) 3- Y 5-(2-HIDROXIFENIL)-PIRAZOLES. ESTOS PRODUCTOS SE HAN ESTUDIADO PSOTERIORMENTE DESDE UN DOBLE PUNTO DE VISTA: EN PRIMER LUGAR EL ESTUDIO TEORICO Y FOTOFISICO HA PERMITIDO ELABORAR UN MECANISMO DE ESTABILIZACION MAS ADECUADO PARA ESTE TIPO DE COMPUESTOS, ENTRE LOS QUE SE ENCUENTRA EL POTENTE FOTOESTABILIZANTE UV CONOCIDO COMO TINUVIN P. HASTA AHORA EL MECANISMO PROPUESTO CONSISTIA EN UN PROCESO DE TRANSFERENCIA PROTONICA INTRAMOLECULAR ENTRE DOS HETERATOMOS EN EL ESTADO EXCITADO DE MAS BAJA ENERGIA (ESIPT). LOS RESULTADOS OBTENIDOS CON LOS PRODUCTOS DE LA SERIE I) SUGIEREN UN MECANISMO DIFERENTE A ESIPT Y QUE CONSISTE EN UNA DESACTIVACION NO RADIACTIVA PROVOCADA POR MOVIMIENTOS DE TORSION DEL GRUPO HIDROXIFENILO EN EL ESTADO EXCITADO. SIN EMBARGO, LOS RESULTADOS OBTENIDOS EN LA SERIE I) INDICAN QUE EN ESTOS COMPUESTOS SI SE PRESENTA UN PROCESO ESIPT PARA LA FOTOESTABILIZACION. EN SEGUNDO LUGAR SE HA ANALIZADO LA CAPICIDAD FOTOESTABILIZANTE DE AMBAS SERIES Y SU APLICACION EN LA FOTOPROTECCION DE SUSTANCIAS POLIMERICAS QUE SON SUSCEPTIBLES A LA FOTODEGRADACION UV. ALGUNOS DE LOS DERIVADOS HAN RESULTADO MUY EFECTIVOS Y HAN PERMITIDO ESTABLECER LOS CRITERIOS GENERALES PARA EL DISEÑO DE NUEVOS FOTOPROTECTORES.