Incorporación de aluminio y niobio en materiales MCM-41 y su aplicación en reacciones de Química Fina

  1. Blasco Jiménez, Davinia
Dirigida por:
  1. Vanesa Calvino Casilda Directora
  2. Rosa María Martín Aranda Codirectora
  3. Antonio José López Peinado Codirector

Universidad de defensa: UNED. Universidad Nacional de Educación a Distancia

Fecha de defensa: 04 de febrero de 2016

Tribunal:
  1. Isabel María Figuiredo Legeiro da Fonseca Presidente/a
  2. Elena Pérez Mayoral Secretaria
  3. Carlos Javier Durán Valle Vocal

Tipo: Tesis

Resumen

El desarrollo de metodologías más benignas con el medio ambiente ha fomentado la búsqueda de sólidos básicos como catalizadores para sustituir a los catalizadores homogéneos tradicionalmente empleados en procesos químicos industriales. Por otra parte, la utilización de la radiación asistida por ultrasonidos ha puesto de manifiesto su capacidad para reducir los tiempos de reacción, trabajando en condiciones de reacción suaves con respecto a los métodos de calentamiento convencional, permitiendo además controlar la selectividad en la distribución de los productos de reacción mediante el control de diferentes parámetros de reacción. En este contexto, la presente tesis doctoral es una aportación novedosa en el diseño, síntesis y caracterización de nuevos catalizadores útiles en la síntesis de heterociclos con actividad biológica y de aplicación en la industria farmacéutica y alimentaria a través de reacciones de acoplamiento C-C (adición de Michael y condensación de Knoevenagel). En este sentido, el interés se centra en el empleo de sílices mesoporosas con distintas porosidades, composiciones y propiedades ácido-base. Se han preparado Sílices mesoporosas funcionalizadas con grupos amino mediante el anclaje o "grafting" de: " 3-aminopropil-trimetoxisilano (APMS) " [3-(2-aminoetilamino)propil]trimetoxisilano (2APMS) " 3-[2-(2-aminoetilamino)etilamino]propil-trimetoxisilano (3APMS) Los materiales sintetizados se caracterizado por diferentes técnicas analíticas, espectroscópicas y reacciones sonda. La actividad catalítica de los materiales sintetizados se ha estudiado en la reacción de condensación de Knoevenagel entre benzaldehído y diferentes ésteres malónicos, en la adición de Michael entre imidazol y acrilato de etilo, ambas reacciones en ausencia de disolvente, y en la isomerización de safrol, tanto en ausencia como en presencia de disolvente. Una vez evaluada la actividad catalítica de los sólidos objeto de estudio, se ha llevado a cabo la obtención de heterociclos nitrogenados intermedios para la síntesis de compuestos antivirales y la preparación de isosafrol, ampliamente utilizado en la industria alimentaria, como saborizante y aditivo alimentario, y en la industria de fragancias. Las reacciones de adición de Michael se llevaron a cabo bajo activación térmica convencional (batch) y mediante activación por ultrasonidos, y se realizará un estudio comparativo entre ambos métodos de activación (térmica convencional vs ultrasónica).