Avances en la química de N-heteroarilaminidas de piridinio

Résumé

Durante muchos años, los iluros procedentes de heterociclos conjugados, un subgrupo de betaínas mesomericas, han sido ampliamente utilizadas como herramientas para la síntesis de sistemas heterocíclicos fusionados y productos naturales debido a sus características 1,3-dipolares que permiten los procesos de cicloadicción. Actualmente los iluros de cicloimonio están implicados en un gran número de reacciones en el campo de la Química heterocíclica. Desde hace algunos años, en nuestro grupo de trabajo se vienen estudiando las propiedades químicas de las N-aminidas de piridinio estabilizadas por un heterociclo. Los derivados de este tipo tales como 1 donde el heterociclo estabilizante es un anillo de piridina, se caracterizan por la presencia en su estructura de dos sistemas aromáticos con características electrónicas inversas: un anillo de azinio p-deficiente y otro de 2-piridilimino p-excedente unidos por un enlace N-N. Estas características nos han permitido ensayar una reactividad muy variada sobre estos compuestos. Este trabajo ha pretendido seguir avanzando en la síntesis de N-heteroarilaminidas de piridinio y en la reactividad que presentan estos productos. Para ello, se han preparado nuevas aminidas estabilizadas por diversos heterociclos; se han aprovechado reacciones de alquilación y posterior reducción para la síntesis de poliaminas; y se han estudiado las reacciones de formación de enlaces C-C catalizadas por paladio sobre varias aminidas de piridinio convenientemente sustituidas mediante la reacción de Suzuki.