Sintesi de fimbrolides i beckerelides

Resumen

Como objetivo la tesis tenia planteada la sintesis de fimbrolidas y beckerelidas, productos naturales de origen marino. En este sentido se ha estudiado la transformacion de esteres alenicos a 5-alquil- 4-bromo-2(5h)-furanonas, dejando establecida la importancia de la substitucion del carbono x-carbonilico en la evolucion de la reaccion. En el caso de x-monoalquilsubstitucion las condiciones experimentales optimas son el uso de nbs en agua. Dentro de esta linea se ha puesto a punto un buen metodo de preparacion de la 4-bromo-3-butil-5-metil-2(5h)-furanona. Se ha estudiado tambien la transformacion de 5-alquil-4-bromo-2(5h)-furanonas a 5-alquil-4-bromo-5-hidroxi-2(5h)-furanonas que, a su vez, pueden ser convertidas en 5-alquiliden-4-bromo-2(5h)-furanonas por deshidratacion. Como corolario se ha abierto una ruta que, mediante intermedios comunes, puede conducir a fimbrolidas y beckerelidas. Concretamente se ha llegado a obtener la beckerelida 4-bromo-3-(1-hidroxibutil)-5- hidroxi-5-metil-2(5h)-furanona, el intermedio 4-bromo-3-butil-5-hidroxi-5-metil- 2(5h)-furanona, que constituye una sintesis formal de fimbrolidas, y la 3-(1-acetoxibutil) -4-bromo-5-hidroxi-5-metil- 2(5h)-furanona, intermedio muy avanzado de la sintesis de la acetoxifimbrolida.