Síntesis de análogos de la vitamina D funcionalizados en las posiciones C-11 y C-24
- TORNEIRO ABUIN, MERCEDES
- Luis Castedo Expósito Director/a
- Antonio Mouriño Mosquera Director/a
Universitat de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Any de defensa: 1993
- José Barluenga Mur President/a
- José Luis Mascareñas Cid Secretari/ària
- Rosa María Claramunt Vallespí Vocal
- Rafael Suau Suárez Vocal
- Sebastian J. Halkes Vocal
Tipus: Tesi
Resum
En la presente tesis doctoral se describe el desarrollo de una nueva metodología sintética para la funcionalización de la posición 11 del anillo C de las vitaminas D, y su aplicación a la síntesis de 1,25-didroxil-11-(3,3-dimetoxipropil) vitamina D3, un análogo de la hormona 1,25-dihidroxivitamina D3 con potencial utilidad en medicina y biología. También se describe una nueva estrategia de síntesis de la cadena lateral de la vitamina D2 cuya etapa clave consiste en la adición regio y estereoselectiva de cupratos a fosfatos alilicos. La utilidad de la estrategia se demuestra mediante la síntesis de una amplia variedad de análogos del metabolito 1,25-dihidroxivitamina D2 modificados en la posición C-24.