Síntesis de análogos de la vitamina D funcionalizados en las posiciones C-11 y C-24

  1. TORNEIRO ABUIN, MERCEDES
Supervised by:
  1. Luis Castedo Expósito Director
  2. Antonio Mouriño Mosquera Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Year of defence: 1993

Committee:
  1. José Barluenga Mur Chair
  2. José Luis Mascareñas Cid Secretary
  3. Rosa María Claramunt Vallespí Committee member
  4. Rafael Suau Suárez Committee member
  5. Sebastian J. Halkes Committee member

Type: Thesis

Teseo: 42317 DIALNET

Abstract

En la presente tesis doctoral se describe el desarrollo de una nueva metodología sintética para la funcionalización de la posición 11 del anillo C de las vitaminas D, y su aplicación a la síntesis de 1,25-didroxil-11-(3,3-dimetoxipropil) vitamina D3, un análogo de la hormona 1,25-dihidroxivitamina D3 con potencial utilidad en medicina y biología. También se describe una nueva estrategia de síntesis de la cadena lateral de la vitamina D2 cuya etapa clave consiste en la adición regio y estereoselectiva de cupratos a fosfatos alilicos. La utilidad de la estrategia se demuestra mediante la síntesis de una amplia variedad de análogos del metabolito 1,25-dihidroxivitamina D2 modificados en la posición C-24.